Hola.
En Outlook, prueba con estos ajustes:
1. Desde el menú Herramientas de Outlook, selecciona Opciones (si no ves la opción de Opciones, es posible que tengas que expandir la ventana del menú con la pequeña flecha doble que apunta hacia abajo).
2. En la siguiente pantalla de Opciones, haz clic en el botón Opciones de correo electrónico.
3. En la siguiente pantalla de Opciones de correo electrónico, haz clic en el botón Opciones de seguimiento.
4. En la pantalla de Opciones de seguimiento, tendrás una marca de verificación para el Recibo de entrega. Haz clic en esta opción y recibirás una alerta cuando tu servidor de correo entregue tus emails.
Además, verifica en SOST, el indicador de tráfico debería estar en verde, lo que indica que el correo se envió correctamente a Outlook.
Gracias
Papiya