Kyle,
Você identificou, mas não resolveu, o problema principal com este método de solução. Adicionar imagens ao sistema de arquivos funcionará em um servidor, mas manter isso repetidamente toda vez que um novo servidor é adicionado para suportar capacidade ou disponibilidade é um problema.
A imagem de login pode ser atualizada atualizando o arquivo par correspondente e carregando-o novamente em um portal reiniciado. Alguém sabe qual arquivo par contém todas as imagens de pictogramas e quais processos de configuração são necessários para modificar isso?