Olá Ray,
Enquanto aguarda que outras pessoas compartilhem suas experiências sobre o procedimento de atualização do sistema operacional que você mencionou, recomendo que também consulte a seguinte nota da SAP:
1494740 - Migração do Sistema SAP de Versões Antigas do Windows para Novas
https://launchpad.support.sap.com/#/notes/149474
Saudações,
Riccardo