Hola Ray,
Mientras esperas a que otras personas compartan su experiencia sobre el procedimiento de actualización del sistema operativo que indicaste, te recomiendo que también revises la siguiente nota de SAP:
1494740 - Migración del Sistema SAP desde Versiones Antiguas de Windows a Nuevas
https://launchpad.support.sap.com/#/notes/149474
Saludos,
Riccardo